S-苄基环己烷硫代甲酸酯 | 54829-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苄基环己烷硫代甲酸酯
• 英文名称: S-benzyl cyclohexanecarbothioate
• CAS: 54829-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: XZGCCOVZGIHFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苄基环己烷硫代甲酸酯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 S-benzyl phenyl-methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫酯的氧化：s-酰基硫醇s-氧化物和相关化合物的化学性质的某些方面

  摘要：

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88978-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 S-苄基环己烷硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的有机催化转化为硫代酸酯

  摘要：

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201900932

文献信息

• A novel approach for the direct conversion of alkylsulfonyl derivatives into alkylcarbonyl derivatives via tin-free radical carbonylation
  作者：Sangmo Kim、Kyoung-Chan Lim、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b710939c

  日期：——

  A novel radical approach for the direct conversion of RSO(2)X into RCOX in a single step is devised; the present approach is very simple, highly efficient, and minimizes formation of by-product.

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。
• Microwave-Assisted Direct Thioesterification of Carboxylic Acids
  作者：Yen-Lin Chou、Yi Jhong、Sharada Prasanna Swain、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01705

  日期：2017.10.6

  N′-diphenylthiourea, triethylamine, and primary alkyl halides is described. Microwave-assisted heating and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) further improved the yields. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids were converted to the corresponding thioesters, and many functional groups were compatible with this reaction. Several possible reaction intermediates were investigated, and the

  描述了直接从羧酸，N，N'-二苯基硫脲，三乙胺和伯烷基卤化物一锅法合成硫酯的方法。微波辅助加热和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）进一步提高了收率。芳族和脂族羧酸均被转化为相应的硫酯，并且许多官能团与该反应相容。研究了几种可能的反应中间体，衍生自烷基卤化物和叔胺的季铵盐是生产硫酯的中间体。提出了这种硫酯化反应的新反应机理。
• A Convenient Method for the Synthesis of Carboxamides and Thioesters by Using Tetrakis(2-methylimidazol-1-yl)silane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane

  DOI：10.3987/com-05-s(t)31

  日期：——
• Liu, Hsing-Jang; Sabesan, Subramaniam Iyer, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2645 - 2648
  作者：Liu, Hsing-Jang、Sabesan, Subramaniam Iyer

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Hsing-Jang; Bukownik, Rudolf R.; Pednekar, Purushottam R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 8, p. 599 - 604
  作者：Liu, Hsing-Jang、Bukownik, Rudolf R.、Pednekar, Purushottam R.

  DOI：——

  日期：——