(2S,4S)-2-azidomethyl-4-azido-N-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine | 326596-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-azidomethyl-4-azido-N-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-azido-2-azidomethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-(azidomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 326596-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₇O₂
• 分子量: 267.291
• InChiKey: ZFSSUMUZZWITOC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-azidomethyl-4-azido-N-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[N,N-bis(2-cyanoethyl)aminomethyl]-4-[N,N-bis(2-cyanoethyl)amino]-N1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基多胺：稳定DNA双链体和三链体的支链手性多胺类似物。

  摘要：

  吡咯烷基多胺（III-VI）是构象受限的线性精胺的手性类似物，可通过添加氨基丙基链进行精细修饰以产生支链非对映异构体。已经证明，在低至0.01 mM的浓度下，这些化合物通过强的静电相互作用可显着稳定DNA双链体和三链体。合成的化合物是具有手性吡咯烷核的潜在树突，此类分子可能具有作为DNA传递和转染剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol006822i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)-2-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-azidomethyl-4-azido-N-(tert-butoxycarbonyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基多胺：稳定DNA双链体和三链体的支链手性多胺类似物。

  摘要：

  吡咯烷基多胺（III-VI）是构象受限的线性精胺的手性类似物，可通过添加氨基丙基链进行精细修饰以产生支链非对映异构体。已经证明，在低至0.01 mM的浓度下，这些化合物通过强的静电相互作用可显着稳定DNA双链体和三链体。合成的化合物是具有手性吡咯烷核的潜在树突，此类分子可能具有作为DNA传递和转染剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol006822i

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Catalysts
  申请人：Hems Patrick William

  公开号：US20070066850A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Catalysts suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a group (8) transition metal compound a chiral phosphine and a chiral diamine of formula (1) in which R 1 , R 2 R 3 or R 4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl, or cycloalkyl group, an aryl group, a urethane or sulphonyl group and R 5 , R 6 , R 7 or R 8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is hydrogen and A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms.

  本文描述了用于不对称氢化反应的催化剂，包括式（1）中的手性膦和手性二胺与8族过渡金属化合物的反应产物，其中R1、R2、R3或R4独立地为氢、饱和或不饱和烷基、环烷基、芳基、脲基或磺酰基，R5、R6、R7或R8独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基、或芳基，其中至少有一个为氢，A为含有一个或两个取代或未取代碳原子的连接基。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• CATALYSTS
  申请人：Hems William Patrick

  公开号：US20100197976A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Catalysts suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a group 8 transition metal compound a chiral phosphine and a chiral diamine of formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, an aryl group or a urethane or sulphonyl group and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is hydrogen and A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms.

  本文描述了适用于不对称氢化反应的催化剂，其包括由8族过渡金属化合物、手性膦和手性式(I)的二胺的反应产物。其中，R1、R2、R3和R4独立地为氢、饱和或不饱和的烷基或环烷基、芳基或脲或磺酰基；R5、R6、R7和R8独立地为氢、饱和或不饱和的烷基或环烷基或芳基；R1、R2、R3和R4中至少一个为氢；A为一个包含一个或两个取代或未取代碳原子的连接基团。
• Biphosphine ruthenium complexes with chiral diamine ligands as catalysts
  申请人：Johnson Matthey PLC

  公开号：EP1849792A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  A chiral catalyst suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a ruthenium compound, a chiral bis(phosphine) and a chiral diamine of formula (I) in which R1, R2, R3 or R4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl, or cycloalkyl group, an aryl group, a urethane or sulphonyl group, R1 and R2 may be linked or R3 and R4 may be linked so as to form a 4 to 7-membered ring structure incorporating the nitrogen atom, at least one of R1, R2, R3 or R4 is hydrogen; A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms; R5, R6, R7 or R8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, wherein one or more of R5, R6 R7 or R8 forms one or more ring structures with linking group A, and the chiral bis(phosphine) is selected from the group consisting of BINAP, DUPHOS, BIPHEP, TMBTP, BITIANAP, BIBFUP, bppm, CARBOPHOS, JOSIPHOS, BPE, DEGPHOS, DIOP, BIPNOR, PHANEPHOS, SELKE AND BINAPAN.

  描述了一种适用于不对称氢化反应的手性催化剂，该催化剂由钌化合物、手性双膦和手性二胺的反应产物组成，其式为(I) 其中 R1、R2、R3 或 R4 独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基、芳基、氨基甲酸酯或磺酰基，R1 和 R2 可连接或 R3 和 R4 可连接以形成包含氮原子的 4 至 7 元环结构，R1、R2、R3 或 R4 中至少有一个为氢；A 为包含一个或两个取代或未取代碳原子的连接基团；R5、R6、R7 或 R8 独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基或芳基，其中一个或多个 R5、R6、R7 或 R8 与连接基团 A 形成一个或多个环结构、手性双膦选自 BINAP、DUPHOS、BIPHEP、TMBTP、BITIANAP、BIBFUP、bppm、CARBOPHOS、JOSIPHOS、BPE、DEGPHOS、DIOP、BIPNOR、PHANEPHOS、SELKE 和 BINAPAN 所组成的组。