methyl 1'-(4-chlorophenyl)-1',2',3',7a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,4'-cyclopenta[c]pyridine]-3'-carboxylate | 1422053-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1'-(4-chlorophenyl)-1',2',3',7a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,4'-cyclopenta[c]pyridine]-3'-carboxylate
• 英文别名: (1'S,3'R,7a'S)-methyl 1'-(4-chlorophenyl)-1',2',3',7a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,4'-cyclopenta[c]pyridine]-3'-carboxylate
• CAS: 1422053-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₂
• 分子量: 357.88
• InChiKey: HRWPKWIQLKQXSM-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenecyclohexane 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 1'-(4-chlorophenyl)-1',2',3',7a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,4'-cyclopenta[c]pyridine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）催化的偶氮甲Y叶立德[6 + 3]环加成反应中作为有效的双极性亲和剂：哌啶衍生物的不对称结构。

  摘要：

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208799

文献信息

• Hetero [6+3] Cycloaddition of Fulvenes with <i>N</i>-Alkylidene Glycine Esters: A Facile Synthesis of the Delavayine and Incarvillateine Framework
  作者：Bor-Cherng Hong、Arun Kumar Gupta、Ming-Fun Wu、Ju-Hsiou Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol034329b

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] In contrast to the [3+2] or [4+3] cycloaddition of N-metalated azomethine ylides and various alkenes, N-benzylidene glycine ethyl ester reacts with fulvenes to give the hetero [6+3] cycloaddition adducts with high stereoselectivity, constituting an efficient and novel route to [2]pyrindines.

  [反应：请参见文本]与N-金属化的甲亚胺烷基化物和各种烯烃的[3 + 2]或[4 + 3]环加成反应相反，N-亚苄基甘氨酸乙酯与富勒烯反应生成杂物[6 + 3]具有高立体选择性的环加成加合物，构成了通往[2]吡啶类化合物的有效且新颖的途径。