N-(ethoxycarbonyl)-N-norsalutaridine | 55729-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-N-norsalutaridine
• CAS: 55729-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: WEBHCFLDALBFSA-LHSJRXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 N-(ethoxycarbonyl)-N-norsalutaridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以40 %的产率得到蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  脱芳香获得 (−)-蒂巴因及其衍生物

  摘要：

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03270
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-N-ethoxycarbonylnorisoboldine 、 N-(ethoxycarbonyl)-N-norsalutaridine
  参考文献：
  名称：

  脱芳香获得 (−)-蒂巴因及其衍生物

  摘要：

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03270

文献信息

• Synthesis and oxidative coupling of (.+-.)-3-oxoreticuline
  作者：Douglas G. Vanderlaan、Martin A. Schwartz

  DOI：10.1021/jo00206a003

  日期：1985.3