3-iodobut-2-enoic acid ethyl ester | 34450-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-iodobut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-iodobut-2-enoate
• CAS: 34450-62-9
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: LTFHTHBCTYXEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215 °C(lit.)
• 密度：
  1.639 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobut-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二甲基二环氧乙烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verrupyrroloindoline的不对称总合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了（-）-verrryrroloindoline的第一个不对称总合成（6步总产率为20％）。Buchwald的Cu（II）催化的不对称共轭还原反应，DMDO触发的一锅四步串联反应，以及第一个酰胺选择性的Ir催化的β-羰基乙氧基叔内酰胺直接还原反应，使这种短方法成为可能。随着全合成，天然verrupyrroloindoline的绝对构型确定为7 - [R 10 - [R，11 - [R 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01579
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-iodobut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-恶唑烷酰基二烯铁（0）三羰基配合物：非对映选择性络合的制备和合成应用

  摘要：

  我们描述了通过 Stille-Fürstner 偶联合成一系列手性非外消旋 3,4-二取代 2- N-恶唑烷酰基-1,3-二烯（10和15a – 15i ）。这些手性二烯转化为相应的铁 (0) 三羰基配合物 ( 11和16a – 16i) 具有良好至高的非对映选择性（3:1 至 >15:1）。这些步骤的组合化学产率以及络合非对映选择性通常优于我们之前报道的类似手性 2-亚磺酰基-1,3-二烯。X 射线晶体学和圆二色性促进了二烯铁 (0) 三羰基配合物的立体化学分配，并进行了计算搜索以确认10的最低能量以了解络合非对映选择性的起源。配合物16b和16e每个都通过包括 RCM 在内的合成途径进行，以初步比较该二烯铁三羰基配合物家族与先前报道的亚磺酰基-1,3-二烯铁 (0) 三羰基配合物的反应性。配合物43和44的侧链均经过修饰以引入 α-重氮酯单元，并且携带非对映选择性 Rh 2 (OAc)

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00272

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• Novel thiophene amidines, compositions thereof, and methods of treating complement-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040009995A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are defined in the specification, Z is SO or SO 2 , and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用公式I的化合物的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中在规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本文中定义的芳香族或杂环芳基。
• [DE] EISEN- ODER KOBALT-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLEN, ALKENEN UND ALKINEN MIT KUPFERREAGENZIEN<br/>[EN] IRON OR COBALT-CATALYZED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLS, ALKENES AND ALKINES WITH COPPER REAGENTS<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE, CATALYSEES PAR DU FER OU DU COBALT, D'ARYLES, D'ALCENES ET D'ALKINES AVEC DES REACTIFS DE CUIVRE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2006040131A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ausgehend von einer Kupferverbindung eines Aryls, Heteroaryls, Alkens oder Alkins und einer Aryl-, Heteroaryl-, Alken- oder Alkinverbindung mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Die Kupferverbindungen können u.a. durch Transmetallierung aus einer Gignard- oder Lithiumverbindung hergestellt werden. Die Kreuzkupplung dieser Verbindungen mit einer z.B. halogensubstituierten Arylverbindung erfolgt mit Hilfe eines Eisen- oder Kobalt-Katalysators unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel und geeigneter Additive.

  本发明涉及一种从芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环芳基、烯烃或炔烃化合物出发结合碳-碳键的方法。铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物进行的金属间转移反应等方式制备。这些化合物与例如卤素取代的芳基化合物的交叉偶合是通过铁或钴催化剂，在适当溶剂和适当添加剂的作用下实现的。
• Facile Preparation of Spirolactones by an Alkoxycarbonyl Radical Cyclization–Cross‐Coupling Cascade
  作者：Nicholas A. Weires、Yuriy Slutskyy、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201903353

  日期：2019.6.17

  An alkoxycarbonyl radical cyclization–cross‐coupling cascade has been developed that allows functionalized γ‐butyrolactones to be prepared in one step from simple tertiary alcohol‐derived homoallylic oxalate precursors. The reaction succeeds with aryl and vinyl electrophiles and is compatible with heterocyclic fragments in both coupling partners. This chemistry allows for the rapid construction of

  已开发出烷氧基羰基自由基环化-交叉偶联级联反应，可从简单的叔醇衍生的均芳草酸均聚物前体一步制备官能化的γ-丁内酯。该反应在芳基和乙烯基亲电子试剂上成功完成，并且与两个偶联配偶体中的杂环片段均相容。这种化学性质使得螺内酯的快速构建成为可能，这在药物开发中很有意义。
• Iron or Cobalt-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Aryls, Alkenes and Alkines With Copper Reagents
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20080269514A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for the formation of carbon-carbon bonds starting from a copper compound of an aryl, heteroaryl, alkene or alkine and an aryl, heteroaryl, alkene or alkine compound having a suitable leaving group. The copper compounds can be prepared inter alia by means of transmetalliziation from a Grignard or lithium compound. Cross-coupling of these compounds with e.g. a halogen-substituted aryl compound is carried out by means of an iron or cobalt catalyst using suitable solvents and suitable additives.

  本发明涉及一种从芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃的铜化合物和具有适当离去基团的芳基、杂环烷基、烯烃或炔烃化合物开始形成碳-碳键的过程。这些铜化合物可以通过从格氏试剂或锂化合物的转金属化方法制备。这些化合物与例如卤代芳基化合物的交叉偶联是通过使用适当溶剂和适当添加剂的铁或钴催化剂来实现的。