2-Hydroxy-3-isopropylidene-succinic acid diethyl ester | 200286-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-isopropylidene-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxy-3-propan-2-ylidenebutanedioate
• CAS: 200286-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: RWADBLSODKICTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-isopropylidene-succinic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到3-isopropylidenemalic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Isopropylidenemalic Acid: A Mechanism-based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  3-异丙基琥珀酸（1）被设计并合成作为3-异丙基苹果酸脱氢酶（IPMDH）的抑制剂。虽然作为底物活性较弱，但从时间依赖性和动力学分析推测，1似乎是IPMDH的一种机制基础抑制剂（KI = 60.2 μM）。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1313
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-3-氧代琥珀酸二乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Hydroxy-3-isopropylidene-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Isopropylidenemalic Acid: A Mechanism-based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  3-异丙基琥珀酸（1）被设计并合成作为3-异丙基苹果酸脱氢酶（IPMDH）的抑制剂。虽然作为底物活性较弱，但从时间依赖性和动力学分析推测，1似乎是IPMDH的一种机制基础抑制剂（KI = 60.2 μM）。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1313

文献信息

• Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters
  作者：Stéphane Boivin、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10117-x

  日期：1997.12

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.