(Z)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid ethyl ester | 101185-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-3-trimethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 101185-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: AHTIIOGUELZYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetyl fluoride 、 (Z)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 C₂₂H₂₆N₃O₃*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (2aR,3S,8bS)-1-oxo-2a-phenethyl-2a,3,4,5,6,7,8,8b-octahydro-1H-naphtho[2,1-b]oxete-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯基酰基偶氮鎓催化对映选择性的N-杂环碳烯

  摘要：

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712604
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-5-Phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saigo, Kazuhiko; Kurihara, Hiroshi; Miura, Hisao, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：