4-环己基吡啶 | 13669-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-环己基吡啶
• 英文名称: 4-cyclohexylpyridine
• 英文别名: γ-Cyclohexyl-pyridin
• CAS: 13669-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD00982741
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NUEPSEIJKVLLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  265-266 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  0.995 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(3-环己烯-1-基)吡啶	4-(3-cyclohexen-1-yl)pyridine	70644-46-1	C11H13N	159.231
  1-[4]吡啶基-环己醇	1-(pyridin-4-yl)cyclohexan-1-ol	81417-96-1	C11H15NO	177.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(吡啶-4-基)环己酮	4-(pyridin-4-yl)-cyclohexanone	103319-02-4	C11H13NO	175.23
  ——	3-(pyridin-4-yl)cyclohexan-1-one	115444-30-9	C11H13NO	175.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-环己基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  哌啶酰胺的高效非对映选择性三组分合成

  摘要：

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900399
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-环己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  C-4-烷基化吡啶的实用和区域选择性合成

  摘要：

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05278

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

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• Functionalization of saturated hydrocarbons. 14. Further studies on the mechanism of Gif-type systems
  作者：Derek H. R. Barton、Frank Halley、Nubar Ozbalik、Martine Schmitt、Esme Young、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1021/ja00200a037

  日期：1989.8

  Reaction photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

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• Vesicular Monoamine Transporter Substrate/Inhibitor Activity of MPTP/MPP⁺ Derivatives: A Structure–Activity Study
  作者：D. Shyamali Wimalasena、Rohan P. Perera、Bruce J. Heyen、Inoka S. Balasooriya、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm070875p

  日期：2008.2.1

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• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2015054317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention provides novel inhibitors of ROCK1 and/or ROCK2. Also provided are methods of treating diseases and disorders involving inhibiting ROCK1 and/or ROCK2. The present invention includes pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier and/or diluents. The present invention includes compositions comprising a substantially pure compound of the invention and a pharmaceutically acceptable salt, steroisomer, or hydrate thereof: and a pharmaceutically acceptable excipient and/or diluents.

  该发明提供了新型ROCK1和/或ROCK2的抑制剂。还提供了涉及抑制ROCK1和/或ROCK2的治疗疾病和疾病的方法。本发明包括包含所述化合物的药物组合物和药学上可接受的载体和/或稀释剂。本发明包括包含本发明的基本纯化化合物和药学上可接受的盐、立体异构体或水合物的组合物：以及药学上可接受的赋形剂和/或稀释剂。
• [EN] TREATMENT OF GVHD<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA RÉACTION DU GREFFON CONTRE L'HÔTE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2015157556A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to treatment of graft versus host disease (GVHD) using compounds that inhibit ROCK2. In preferred aspects, the present invention provides methods for the treatment of GVHD, including chronic GVHD ( cGVHD) using compounds having the formulae l-XXV, as set forth herein.

  这项发明涉及使用抑制ROCK2的化合物治疗移植物抗宿主病（GVHD）。在首选方面，本发明提供了治疗GVHD的方法，包括慢性GVHD（cGVHD），使用具有以下公式的化合物l-XXV。