methyl 3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]benzoate | 168618-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]benzoate
• 英文别名: methyl 3-(3-(dimethylamino)acryloyl)benzoate；Methyl 3-(3-dimethylaminopropenoyl)benzoate；methyl 3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]benzoate
• CAS: 168618-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09219014
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NAJAUTYWODULLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]benzoate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF SYNTHESIZING SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRIMIDINE COMPOUND

  摘要：

  提供了一种合成取代吡啶和嘧啶化合物的过程。特别地，提供了一种通过式II′化合物制备式III化合物的方法，其中各个基团的定义如描述中所述。与其他方法相比，本发明的方法具有高产率和更容易分离的产物的特点。

  公开号：

  US20180079749A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/65508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, SAR study and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl phenyl amides as anti-proliferative agents
  作者：Yanong D. Wang、Erick Honores、Biqi Wu、Steve Johnson、Dennis Powell、Miriam Miranda、John P. McGinnis、Carolyn Discafani、Sridhar K. Rabindran、Wendy Cheng、Girija Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.046

  日期：2009.3

  upstream activator, p53, and is associated with poor prognosis in some cancer patients. Using an isogenic pair of cell lines, HCT116 (p21+/+) and 80S14 (p21−/−), we have disclosed previously a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines that preferentially kill the p21-deficient cells. We will present the synthesis, biological activities and SAR study of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with an

  恶性细胞检查点不足可用于开发癌症药物。可以选择性地杀死缺乏检查点的细胞和具有检查点的细胞的化合物来优先靶向肿瘤细胞，同时保留正常细胞。蛋白质p21 Wafl / Cipl / Sdi1（下文称为p21）通过抑制G1激酶（cyclin D / cdk4和cyclin E-cdk2）和G2激酶（cyclin B / cdkl）的活性来抑制细胞周期的进展，以响应DNA损伤或异常DNA含量。由于上游激活因子p53的频繁丢失，人癌细胞中p21的表达通常较低，并且与某些癌症患者的预后不良有关。使用同等基因对的细胞系HCT116（p21 + / +）和80S14（p21-/-），我们先前已经公开了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，可优先杀死p21缺陷型细胞。我们将介绍一系列吡唑并[1,5- a在C-7位置具有优化的苯基酰胺部分的]嘧啶。这些化合物的作用机理也将被讨论。
• Practical synthesis of Vistusertib (AZD2014), an ATP competitive mTOR inhibitor
  作者：Guobing Shen、Miaoqing Liu、Jianjun Lu、Tao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151333

  日期：2019.12

  Vistusertib (AZD2014) is a potent, selective inhibitor of mTOR kinase. Prompted by its fascinating biological activity, an efficient and practical synthesis of Vistusertib has been developed from 3-acetylbenzoic acid through six steps in 48% overall yield.

  Vistusertib（AZD2014）是一种有效的mTOR激酶选择性抑制剂。由于其令人着迷的生物学活性，已通过3-乙酰苯甲酸通过六个步骤开发了Vistusertib的高效实用合成方法，总收率为48％。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  本发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物可用作哺乳动物，包括人类的抗增殖剂。
• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  本发明涉及使用某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新方法。本发明还涉及使用这些化合物作为哺乳动物，包括人类的抗增殖剂的新方法。
• Guanidine derivatives as inhibitors of Na.sup.+ /H.sup.+ exchange in
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05824691A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Guanidine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is C--R.sup.1 (in which R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, etc.,) R.sup.2 is pyrrolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, etc., R.sup.3 is hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, protected hydroxy, etc., Z is C--R.sup.4 (in which R.sup.4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy, nitro, halogen, hydroxy(lower)alkyl, etc.,), and W is R.sup.12 (in which R.sup.12 is hydrogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy or protected hydroxy) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament which are useful in inhibiting Na.sup.+ /H.sup.+ exchange in cells and in the prevention of cardiovascular diseases, cerebrovascular diseases, renal diseases, arteriosclerosis and shock.

  公式为：##STR1## 其中Y为C--R.sup.1（其中R.sup.1为氢，低碳基，羟基，保护羟基等），R.sup.2为吡咯基，四唑基，吡唑基等，R.sup.3为氢，低烷氧基，羟基，保护羟基等，Z为C--R.sup.4（其中R.sup.4为氢，羧基，保护羧基，硝基，卤素，氢氧基（低）烷基等），W为R.sup.12（其中R.sup.12为氢，低烷氧基，硝基，羟基或保护羟基）及其药学上可接受的盐，用作药物，用于抑制细胞内Na.sup.+ /H.sup.+交换，在预防心血管疾病，脑血管疾病，肾脏疾病，动脉硬化和休克方面有用。