N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-L-丝氨酸甲酯 | 88050-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: L-TrOC-Ser-OMe
• 英文别名: Troc-L-serine methyl ester；N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-L-serine methyl ester；L-(trichloroethoxycarbonyl)serine methyl ester；N-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 88050-18-4
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₅
• 分子量: 294.519
• InChiKey: SSFKDTVEIWUTRM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((S)-1-Formyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰亚胺基 2,2,2-三氯乙基碳酸酯 、 L-丝氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-2,2,2-(Trichloroethoxycarbonyl)-L-amino Acids andN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-amino Acids Involving Succinimidoxy Anion as a Leaving Group in Amino Acid Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30468

文献信息

• Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Tsunehiko SOGA、Emiko SHIOYA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.3280

  日期：——

  A Novel stereoselective glycosidation was achieved by the combined use of trityl halide and Lewis acid under mild reaction conditions. The stereoselectivity was found to be drastically changed by the presence of trityl halide.

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。
• Matsubara, K.; Mukaiyama, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2365 - 2382
  作者：Matsubara, K.、Mukaiyama, T.

  DOI：——

  日期：——
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H.;OTTENHEIJM, HARRY C. J.;KRUSE, C+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3998-4006
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H.、OTTENHEIJM, HARRY C. J.、KRUSE, C+

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHI, KUNIO;NAKAYAMA, KIYOSHI;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;UOTO, KOUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3280-3282
  作者：HIGASHI, KUNIO、NAKAYAMA, KIYOSHI、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、UOTO, KOUI+

  DOI：——

  日期：——