5-acetoxy-1,3-dodecadiene | 134882-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-acetoxy-1,3-dodecadiene
• 英文别名: Dodeca-1,3-dien-5-yl acetate
• CAS: 134882-08-9；134882-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: SSRARWGATREGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 5-acetoxy-1,3-dodecadiene 在 methylcopper 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-2,2-dimethyl-4,6-tetradecadiene 、 (E,E)-2,2-dimethyl-4,6-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective .epsilon.-alkylation of 5-acetoxy-1,3-alkadienes by organocopper-magnesium reagents

  摘要：

  Treatment of the 5-acetoxy-1,3-alkadienes 1b with dialkylcopper-magnesium complex R2Cu.MgX prepared in tetrahydrofuran gave epsilon-alkylated products, i.e., conjugated (E,E)-alkadienes 2, predominantly. In contrast, when 1b was treated with the alkylcopper-magnesium reagent RCuZ.MgX prepared in diethyl ether, gamma-alkylated 1,4-alkadienes 3 were the major products. The reaction of 6-acetoxy-2,4-tridecadiene (14) with n-BuMeCu.MgBr gave a 52:48 mixture of alpha- and epsilon-butylated products 15 and 16, respectively. The conjugated (E,E)-alkadienes 21 possessing functional groups Y (Y = Br, AcO, Ac, HC = C) at the omega-position were prepared in tetrahydrofuran by the same method.

  DOI：

  10.1021/jo00010a020