1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione | 1289629-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1289629-63-5
• 化学式: C₂₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 371.823
• InChiKey: OZMGAVBNZCKIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione 、 苯硼酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 [Pd((CN(C₁₀H₆)C₆H₄NCH₃)2)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2O₃SCF₃^(1-)=[Pd((CN(C₁₀H₆)C₆H₄NCH₃)2)(H₂O)2][O₃SCF₃]2 、 2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 、 1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  以C 2-对称阳离子N-杂环卡宾（NHCs）Pd 2+ Diaqua配合物为催化剂，将芳基硼酸催化不对称加成靛红。

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物作为催化剂，可以实现芳基硼酸向靛红的催化不对称加成反应。该反应可以在方便的条件下进行，以原位生成的LiOAr作为促进剂，以高至高收率（79-94％）和中等至极好的对映体选择性（高达94％ee）给出相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol200566s
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 5-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  以C 2-对称阳离子N-杂环卡宾（NHCs）Pd 2+ Diaqua配合物为催化剂，将芳基硼酸催化不对称加成靛红。

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物作为催化剂，可以实现芳基硼酸向靛红的催化不对称加成反应。该反应可以在方便的条件下进行，以原位生成的LiOAr作为促进剂，以高至高收率（79-94％）和中等至极好的对映体选择性（高达94％ee）给出相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol200566s

文献信息

• Synthesis of a class of new phosphine-oxazoline ligands and their applications in palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to isatins
  作者：Qing Li、Pin Wan、Shouliang Wang、Yue Zhuang、Lanning Li、Yougui Zhou、Yuwei He、Rihui Cao、Liqin Qiu、Zhongyuan Zhou

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.027

  日期：2013.5

  A class of new phosphine-oxazoline ligands was prepared from commercially available and inexpensive starting materials. As the first example, in situ formed catalysts generated from chiral phosphine-oxazolines and Pd(OAc)2 were successfully applied to the asymmetric addition reactions of arylboronic acids to isatins, and 3-aryl-3-hydroxyoxindoles were obtained in up to 97% yields and good enantioselectivities

  一类新的膦-恶唑啉配体是由可商购的廉价原料制得的。作为第一个实例，由手性膦-恶唑啉和Pd（OAc）2生成的原位形成的催化剂成功地用于芳基硼酸与靛红的不对称加成反应，并获得了高达97％的3-芳基-3-羟基恶吲哚产率高，对映选择性好（ee高达88％）。一重结晶后，获得高达98％的对映体纯度的产物。
• Asymmetric [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one catalyzed by DIOP: facile creation of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione
  作者：Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25801c

  日期：——

  DIOP catalyzed highly enantioselective [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one has been disclosed, allowing the synthesis of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione in moderate yields along with good to high enantioselectivities under mild conditions.

  DIOP催化N保护的isatins的高度对映选择性[3 + 2]环化反应 但是3-yn-2-one 已经公开，可以合成对映体富集的 螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H）-二酮 在温和条件下，产量适中，对映选择性好至高。