(E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-fluorobenzyl)-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide | 1616366-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-fluorobenzyl)-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide
• CAS: 1616366-99-4
• 化学式: C₂₉H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 517.557
• InChiKey: MOFPJQRGVMWCRI-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-fluorobenzyl)-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到N-cyclohexyl-4-(4-fluorobenzyl)-5-oxo-2-phenyl-3,4-dihydrobenzo[e][1,4]diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于1,4-苯并二氮杂卓中氧代基作用的实验和理论研究†

  摘要：

  两个家族的区域异构的1,4-苯并二氮杂卓类化合物，4-苄基-3 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮和4-苯甲酰基-4,5-二氢-3 H-苯并[ e]通过相似的Ugi /还原环化序列合成了] [1,4]二氮杂ze。它们的构象和稳定性取决于在二氮杂核中存在的互变异构亚胺/烯胺平衡的位置，这又取决于在苯并二氮杂pine系统中与氮相邻的羰基的相对位置。此外，亚胺互变异构体上的亲电子中心对于某些苯并二氮杂as作为DNA结合位点的抗肿瘤活性至关重要。已经使用DFT方法（B3LYP / 6-31G **级）通过计算研究了在存在或不存在羰基的情况下互变异构的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00444b
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苯基丙醇水合物 、 邻硝基苯甲酸 、 对氟苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以65%的产率得到(E)-N-cyclohexyl-2-[N-(4-fluorobenzyl)-N-(2-nitrobenzoyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  关于1,4-苯并二氮杂卓中氧代基作用的实验和理论研究†

  摘要：

  两个家族的区域异构的1,4-苯并二氮杂卓类化合物，4-苄基-3 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮和4-苯甲酰基-4,5-二氢-3 H-苯并[ e]通过相似的Ugi /还原环化序列合成了] [1,4]二氮杂ze。它们的构象和稳定性取决于在二氮杂核中存在的互变异构亚胺/烯胺平衡的位置，这又取决于在苯并二氮杂pine系统中与氮相邻的羰基的相对位置。此外，亚胺互变异构体上的亲电子中心对于某些苯并二氮杂as作为DNA结合位点的抗肿瘤活性至关重要。已经使用DFT方法（B3LYP / 6-31G **级）通过计算研究了在存在或不存在羰基的情况下互变异构的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00444b