4-环己基嘧啶 | 81572-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-环己基嘧啶
• 英文名称: 4-cyclohexylpyrimidine
• CAS: 81572-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ZBPSJOCDLVPHCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基嘧啶 在 三氟甲磺酸酐 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以37%的产率得到3-环己基吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳缺失将嘧啶骨架编辑为吡唑

  摘要：

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10746
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 1-(1-Cyclohexyl-vinyl)-pyrrolidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 43.0h， 以66%的产率得到4-环己基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of 1,3,5-triazine with enamines: regiospecific pyrimidine annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a034

文献信息

• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• C2-Selective, Functional-Group-Divergent Amination of Pyrimidines by Enthalpy-Controlled Nucleophilic Functionalization
  作者：Won Seok Ham、Hoonchul Choi、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c13373

  日期：2022.2.23

  Synthesis of heteroaryl amines has been an important topic in organic chemistry because of their importance in small-molecule discovery. In particular, 2-aminopyrimidines represent a highly privileged structural motif that is prevalent in bioactive molecules, but a general strategy to introduce the pyrimidine C2–N bonds via direct functionalization is elusive. Here we describe a synthetic platform

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。
• 2 Amino-Pyrimidine Derivatives As H4 Receptor Antagonists, Processes For Preparing Them And Their Use In Pharmaceutical Compositions
  申请人：Raphy Gilles

  公开号：US20100035863A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention concerns novel 2 amino pyrimidine derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as harmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的新型2-氨基嘧啶衍生物，制备它们的过程，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs
• Iridium-catalyzed asymmetric, complete hydrogenation of pyrimidinium salts under batch and flow
  作者：Zhi Yang、Yu Chen、Linxi Wan、Yuxiao Li、Dan Chen、Jianlin Tao、Pei Tang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc04364a

  日期：——

  A highly enantioselective method for the complete hydrogenation of pyrimidinium salts using Ir/(S,S)-f-Binaphane complex as the catalyst was presented in this study. This approach affords facile access to a range of fully saturated chiral hexahydropyrimidines, which are prevalent in many bioactive molecules. The reactions showcase high yields and enantioselectivities under mild reaction conditions

  本研究提出了一种使用 Ir/(S,S)-f-Binaphane 络合物作为催化剂来完全氢化嘧啶鎓盐的高度对映选择性方法。这种方法可以轻松获得一系列完全饱和的手性六氢嘧啶，它们在许多生物活性分子中普遍存在。该反应在温和的反应条件下无需添加剂即可表现出高产率和对映选择性。这种方法以连续流方式的成功应用进一步拓宽了其实用性。