{(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-(3-Bromo-propyl)-oxiranylmethyl]-oxiranylmethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane | 197219-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-(3-Bromo-propyl)-oxiranylmethyl]-oxiranylmethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: (4S,5S,7S,8S)-1-bromo-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5,7,8-diepoxynonane
• CAS: 197219-49-1
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 489.525
• InChiKey: BKUCTEDJOYUVOA-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-(3-Bromo-propyl)-oxiranylmethyl]-oxiranylmethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R)-2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  AgOTf促进的连续二环扩环反应由溴二环氧化合物稠合形成环醚

  摘要：

  研究了由AgOTf促进的1-溴-9-叔丁基二苯基二甲硅烷氧基-4,5,7,8-双环氧壬烷的一锅连续扩环反应。该顺反式-衍生物在干CH与处理的AgOTf 2氯2给予顺-融合perhydrotriflyloxypyranopyran为主要产品。另一方面，在相同条件下，将相应的反-反异构体转化为顺式融合的全氢三氟乙氧基吡喃呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01340-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.66h， 生成 {(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-(3-Bromo-propyl)-oxiranylmethyl]-oxiranylmethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The biomimetic construction of fused cyclic polyethers

  摘要：

  The formation of fused cyclic ethers by biomimetic synthesis was demonstrated. The one-pot successive ring-expansion reactions of bromo diepoxides were investigated by regarding the epoxy groups as the nucleophiles for the intramolecular cationic carbons to obtain the fused cyclic ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00780-1