2-amino-6-{[(5-phenyl-1-vinylpyrrol-2-yl)methylene]amino}hexanoic acid | 1246619-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-6-{[(5-phenyl-1-vinylpyrrol-2-yl)methylene]amino}hexanoic acid
• CAS: 1246619-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: RQOJBGUYHNWYLU-JPOGYNCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 、 L-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-amino-6-{[(5-phenyl-1-vinylpyrrol-2-yl)methylene]amino}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 L-赖氨酸和 1-乙烯基吡咯-2-甲醛缩合合成非天然荧光氨基酸的化学、区域和立体特异性

  摘要：

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000620