9-benzyl-3,4-dimethoxycarbonylindolo[2,3-c]pyrane-1-one | 1619230-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3,4-dimethoxycarbonylindolo[2,3-c]pyrane-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethoxycarbonyl-9-benzylylpyrone[3,4-b]indole
• CAS: 1619230-81-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆
• 分子量: 391.38
• InChiKey: RITBKQJIBQNAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到9-benzyl-3,4-dimethoxycarbonylindolo[2,3-c]pyrane-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳族β-卤代-α，β-不饱和羧酸与炔烃的环合反应，合成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮和噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-酮†

  摘要：

  在作为催化剂的Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，杂炔β-卤代-α，β-不饱和羧酸与炔烃的环合反应有效进行，得到相应的吲哚[2,3 - c ]吡喃-1 -ones和thieno [2,3 - c ] pyrane-7-ones，产量中等至良好。该策略为吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮和噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-酮的合成提供了简单有效的途径，该化合物对各种官能团具有良好的耐受性。可用的杂芳族β-卤代-α，β-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob00996g

文献信息

• 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104003995B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明公开了一类吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物及其合成方法。本发明吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物的结构式如通式所示。其合成方法是：在氮气氛围下，以铜盐作为催化剂，将吲哚衍生物、炔类化合物、碱和有机溶剂混合，加热反应得到所述的吡喃酮并[3,4‑b]吲哚衍生物。本发明采用串联反应，简化了合成工艺，提高了合成效率。本发明所用的催化剂为廉价金属铜盐，所用的底物是简单易得的吲哚衍生物和炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。