β,β-difluoro-α-iodo-o-methoxystyrene | 927174-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: β,β-difluoro-α-iodo-o-methoxystyrene
• 英文别名: 1-(2,2-difluoro-1-iodovinyl)-2-methoxybenzene；1-(2,2-difluoro-1-iodoethenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 927174-36-5
• 化学式: C₉H₇F₂IO
• 分子量: 296.055
• InChiKey: RFFXURZWXIAVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-difluoro-α-iodo-o-methoxystyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三正丁胺 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (Z)-1-(2-fluorovinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到β,β-difluoro-α-iodo-o-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  2-氟苯并呋喃的简便合成：β，β-二氟-邻羟基苯乙烯的5-内-trig环化

  摘要：

  建立了获得涉及各种取代基的2-氟苯并呋喃的有效合成方法。在微波辐射下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理后，α-未取代的β，β-二氟-邻羟基苯乙烯进行亲核的5-内-trig环化，得到相应的2 - n-高产率的氟苯并呋喃。此外，成功地合成了2-氟-3-碘苯并呋喃，并证明了其向各种3-取代的2-氟苯并呋喃的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000159

文献信息

• Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Judikaëlle Marterer、Pier Alexandre Champagne、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9022672

  日期：2009.12.3

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.