ethyl 5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate | 91923-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-2,4-diphenyl-3-imidazolin-5-one；ethyl 5-oxo-2,4-diphenyl-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 91923-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: SQNMLGFQSDZVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-oxo-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯的制备及其在α-氨基酯和2-烷氧基羰基咪唑-4（2 H）-ones合成中的应用

  摘要：

  α-酮酯与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂环丙烷锂的反应以良好的收率得到了α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯，通过还原剂将其还原为相应的α-氨基酯。作为NaBH 3 CN。α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯用甲醇处理，通过中间α-亚氨基酯的二聚作用得到2-烷氧基羰基咪唑-4（2H）-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000279

文献信息

• A One-Pot Preparation of 5-Oxo 2,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-carboxylates from α-Bromo Esters
  作者：Dariusz Cież、Jan Svetlik

  DOI：10.1055/s-0030-1259299

  日期：2011.2

  formation. The α-azidoacetate intermediatesundergo a transformation into non-isolable 2-imino esters that dimerizegiving the heterocyclic imidazoline system. The process describedis strongly promoted by dipolar aprotic solvents (DMF, DMSO) andcould be realized under base- and metal-free conditions.

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。
• Akiyama, Yasunobu; Takebayashi, Shoko; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1800 - 1807
  作者：Akiyama, Yasunobu、Takebayashi, Shoko、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——