1-O-palmitoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol | 1446428-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
• CAS: 1446428-05-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄Si
• 分子量: 444.771
• InChiKey: CEXHIHQSIKBFBD-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-palmitoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.8h， 生成 3-O-[7-(diethylamino)-coumarin-4-yl]-methoxycarbonyl-2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以410 mg的产率得到1-O-palmitoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716

文献信息

• An organelle-specific photoactivation and dual-isotope labeling strategy reveals phosphatidylethanolamine metabolic flux
  作者：Clémence Simon、Antonino Asaro、Suihan Feng、Howard Riezman

  DOI：10.1039/d2sc06069h

  日期：——

  Phosphatidylethanolamine metabolism plays essential roles in eukaryotic cells but has not been completely investigated due to its complexity. This is because lipid species, unlike proteins or nucleic acids, cannot be easily manipulated at the single molecule level or controlled with subcellular resolution, two of the key factors toward understanding their functions. Here, we use the organelle-targeting

  磷脂酰乙醇胺代谢在真核细胞中起着重要作用，但由于其复杂性尚未得到完全研究。这是因为与蛋白质或核酸不同，脂质种类不能轻易地在单分子水平上进行操作或通过亚细胞分辨率进行控制，而这是了解其功能的两个关键因素。在这里，我们使用细胞器靶向光激活方法研究具有高时空分辨率的活细胞中的 PE 代谢。包含预定义的 PE 结构，可以选择性地引入 ER 或线粒体的探针被设计用于根据它们的亚细胞定位比较它们的代谢产物。我们将光脱笼与双重稳定同位素标记相结合，通过质谱分析追踪活细胞中的 PE 代谢。我们的结果表明，线粒体和 ER 释放的 PE 都参与了磷脂重塑，并且只有在特定条件下才能检测到 PE 甲基化。因此，我们的方法提供了一个框架来研究亚细胞分辨率下的磷脂代谢。