(2S,10R)-2-(hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 1279558-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,10R)-2-(hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone；2-(hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(1S,2R)-2-(hydroxy-(m-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2R,1'S)-2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one；(2R,10S)-2-(hydroxy-(3-methoxy-phenyl)-methy-l)cyclohexan-1-one；(R)-2-[(S)-hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1279558-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LWZSEJRFSBSESN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 (1R,2R)-N,N-dibenzyl-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到(2S,10R)-2-(hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐有机催化剂，用于高度对映选择性的直接抗羟醛和顺曼尼希反应

  摘要：

  只需花费几步即可轻松地从廉价的市售对映纯材料制备新型伯叔叔二胺催化剂。这种有机催化剂可以有效地催化直接的不对称羟醛和曼尼希反应。可以以高达99：1的反/合成比和> 98％ee获得抗醛醇缩合产物，而可以以高达99：1的合成/反比和> 99％ee合成辛-曼尼希产物。 。催化剂 1c 可以有效地大规模使用，同时将抗羟醛和对曼尼希反应的对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0667-x

文献信息

• Organocatalytic asymmetric aldol reaction using protonated chiral 1,2-diamines
  作者：Jae Ho Shim、Min-Joon Kim、Ji Yeon Lee、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152295

  日期：2020.9

  Organic-catalyzed stereoselective reactions have gained attention because they avoid the problems associated with metal catalysts, but existing catalysts based on proline have limitations. Therefore, (R,R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) was selectively mono-N-alkylated through reductive alkylation and used as an organic catalyst for the aldol reaction. Using a variety of aldehydes in the catalytic

  由于有机催化的立体选择反应避免了与金属催化剂有关的问题，因此引起了人们的关注，但是现有的基于脯氨酸的催化剂存在局限性。因此，（R，R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺（DPEN）通过还原烷基化被选择性地单-N-烷基化，并用作醛醇缩合反应的有机催化剂。在催化的醛醇缩合反应中使用多种醛，N-烷基化的DPEN催化剂从伯胺发展为烯胺和亚胺中间体，并获得了高收率（80％）和对映选择性（90％）。发现氮的位阻手性二胺的-烷基取代基和铵部分与芳族醛的氧之间的氢键决定了对映选择性。测试了各种芳族​​醛，并且吸电子取代基导致了良好的产率，而供电子取代基通过使醛的羰基失活而导致了较差的产率。此外，邻位取代基比对位取代基具有更高的立体选择性，因为立体效果得到增强。
• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• Highly modular dipeptide-like organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Xiao-Mu Hu、Dong-Xu Zhang、Sheng-Yong Zhang、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c5ra07019h

  日期：——

  dipeptide-like organocatalysts derived from proline, amino acids and primary amines have been prepared for direct asymmetric aldol reactions between various aromatic aldehydes and acetone to afford aldol products in good yields (up to 82%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee) with only 1 mol% of catalyst-loading in brine. Under the same conditions, the direct asymmetric aldol reactions of aromatic

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。
• Facile one-pot fabrication of magnetic nanoparticles (MNPs)-supported organocatalysts using phosphonate as an anchor point through direct co-precipitation method
  作者：Jingwei Wan、Lu ding、Tao Wu、Xuebing Ma、Qian Tang

  DOI：10.1039/c4ra04720f

  日期：——

  Novel MNP-supported organocatalysts were prepared by one-pot co-precipitation and surface modification using phosphonate as an anchor point, and exhibited excellent performance in aqueous asymmetric aldol reactions.

  通过一锅共沉淀和表面修饰使用磷酸酯作为锚点制备了新型MNP支持的有机催化剂，并在水相不对称Aldol反应中表现出优异性能。
• Highly efficient direct a larger-scale aldol reactions catalyzed by a flexible prolinamide based-metal Lewis acid bifunctional catalyst in the presence of water
  作者：Guodong Chen、Xiangkai Fu、Chao Li、Chuanlong Wu、Qiang Miao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.006

  日期：2012.4

  prolinamide-based organocatalysts were readily synthesized and applied to the asymmetric direct aldol reactions of ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. When TFA was used as an acidic additive, 10 mol % loading of 1c afforded aldol products with good diastereoselectivity of up to 91/9 and enantioselectivity of up to 85%. When ZnCl2 was added as a metal Lewis acid additive, the aldol product

  在这项工作中，很容易合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其应用于在水存在下酮和芳族醛的不对称直接羟醛反应。当TFA用作酸性添加剂，的10％摩尔负载量1c中，得到羟醛产品具有多达的非对映选择性良好至91/9和高达85％的对映选择性。当添加ZnCl 2作为金属路易斯酸添加剂时，可获得高达99/1 dr和96％ee的羟醛产物。这种新型的基于脯氨酰胺的金属路易斯酸双功能有机催化剂1c 可以将对映选择性保持在相同水平有效地用于大规模反应，这为工业应用提供了很大的可能性。