1-methyl-3-(2-methylpropylidene)indolin-2-one | 1640970-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-methylpropylidene)indolin-2-one
• CAS: 1640970-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SYNOHXGWCCMDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate 、 异氰酸叔丁酯 、 1-methyl-3-(2-methylpropylidene)indolin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：使用[1,5]-氢位移作为关键步骤，精确合成具有分子复杂性的螺环氧化吲哚

  摘要：

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402576
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 异丁醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(2-methylpropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（i）/甘磷催化：使用亚氨基酸酯和烷基取代的亚甲基吲哚满酮对映异构合成多种螺硫辛酯。

  摘要：

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00546k