(3S,4S,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide | 756900-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide
• CAS: 756900-19-3
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 368.56
• InChiKey: AFQZPWRACAFKGW-VPAKFMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(4R)-4-ethenyl-2-[(2S,3S,5R)-2,3,5-trimethyl-7-((2S)-N-methyl-2-methylbutyramido)-heptyl]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((3R,5S)-6-Hydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-2,N-dimethyl-butyramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (3S,4S,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014