H-D(SH)LYLAA-OH | 1498316-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D(SH)LYLAA-OH
• 英文别名: (2S,3R)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 1498316-36-1
• 化学式: C₃₁H₄₈N₆O₁₀S
• 分子量: 696.822
• InChiKey: ZHAQXYGUFYFSRD-UNVVSWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D(SH)LYLAA-OH 、 H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Leu-SPh 在 disodium hydrogenphosphate 、 4-巯基苯基乙酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2S,3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxo-2-sulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation

  摘要：

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.

  DOI：

  10.1021/ol402984r