6-(N-phenyliminomethyl)-1,3-dimethyluracil | 80746-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(N-phenyliminomethyl)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-phenyliminomethyl-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-6-(phenyliminomethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80746-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: LCOLLURNVIRPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(N-phenyliminomethyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第41部分。1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶及其6-溴甲基类似物与胺和肼的反应。吡唑并[4,3- d ]嘧啶N-氧化物的合成及其向嘧啶并[5,4- d ]嘧啶的扩环

  摘要：

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19820000277

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 37. Novel nucleophilic substitutions of 5-bromo-6-methyluracils or 5-bromo-6-bromomethyluracils with aromatic amines
  作者：Kosaku Hirota、Yoshihiro Yamada、Yukio Kitade、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19810002943

  日期：——

  Condensation of 1-substituted or 1,3-disubstituted 5-bromo-6-methyluracils (4) and aromatic amines gave the corresponding 6-arylaminomethyluracil derivatives (5). Treatment of 5-bromo-6-bromomethyl-1,3-dimethyluracil (10) with primary aromatic amines gave the corresponding 6-arylidenemethyluracil derivatives (11). Reaction of (10) with N-methylaniline gave 5-bromo-1,3-dimethyl-6-(N-methylanilino)methyluracil

  1-取代或1，3-二取代的5-溴-6-甲基尿嘧啶（4）和芳族胺的缩合得到相应的6-芳基氨基甲基尿嘧啶衍生物（5）。用伯芳族胺处理5-溴-6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（10），得到相应的6-亚芳基甲基尿嘧啶衍生物（11）。（10）与N-甲基苯胺的反应得到5-溴-1,3-二甲基-6-（N-甲基苯胺基）甲基尿嘧啶（13a），将其进一步用伯芳族胺处理得到（11）。