(1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoethylamine | 354538-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoethylamine
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-azido-1-(6'-bromo-1'-tosylindol-3'-yl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-2-azido-1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 354538-36-6
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₅O₄S
• 分子量: 534.434
• InChiKey: LVYINKVYZQEOJS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoethylamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-6-bromo-N-[(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)azidoethyl]-α-oxoindole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.16h， 生成 (1R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoethylamine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酮海洋生物碱，卵磷脂A的（-）-对映体的对映选择性合成。

  摘要：

  一种短的对映选择性全合成的抗真菌海洋生物碱，卵磷脂A，（6R）-3,6-双（6-bromoindol-3-yl）-5,6-dihydro-2（1H）的（-）-正肽描述了吡嗪酮。该合成通过3-吲哚基-α-氧代乙酰氯和3-吲哚基叠氮基乙胺的偶联进行，随后进行分子内氮杂-Wittig型环化。还提出了使用Sharpless不对称二羟基化反应然后进行立体定向叠氮化合成（1R）-1-（吲哚-3-基）-2-叠氮基乙胺的简洁实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo010265b

文献信息

• Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid (+)-<i>cis</i>-Dihydrohamacanthin B
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Ryousuke Takei、Takashi Kouko

  DOI：10.1055/s-2007-965907

  日期：2007.3

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloid (+)-cis-dihydrohamacanthin B was achieved from optically pure (R)-indolylglycinol.

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。