1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-benzyloxycarbonyl-pentanoyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 209617-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-benzyloxycarbonyl-pentanoyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 1-[(2-dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-benzyloxycarbonylpentan-oyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；1-O-benzyl 6-O-[1-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-yl] hexanedioate
• CAS: 209617-78-7
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₅
• 分子量: 594.711
• InChiKey: AERHULSJDMNIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-benzyloxycarbonyl-pentanoyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-carboxypentanoyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单苄酯 、 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67.5%的产率得到1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-(5-benzyloxycarbonyl-pentanoyloxy)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m

文献信息

• Ellipticine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06162811A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The compounds of formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and A are as defined in the description, their optical isomers and N-oxides, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof with an acid or base, and the use thereof as anti-tumor agents.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8和A的定义如说明书所述，它们的光学异构体和N-氧化物，以及与酸或碱形成的药学上可接受的加合物盐，并将其用作抗肿瘤剂。
• Nouveaux dérivés d'ellipticine, leur procédé de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0850940B1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US6162811A
  申请人：——

  公开号：US6162811A

  公开（公告）日：2000-12-19