4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylic acid | 528881-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-3-phenyl-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylic acid
• CAS: 528881-01-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₃S₂
• 分子量: 277.324
• InChiKey: IYALENCUSMFBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(1-hydroxyimino)ethyl]-4-methyl-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到4,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二硫杂吡咯的合成与反应†

  摘要：

  从吡咯烷酮4制备标题化合物。亲核置换和闭环反应产生了二硫杂吡咯5a，其与亲电试剂（7、8）以及与碱形成盐。确定了5a的晶体结构。根据反应条件，二硫醇5a和6a的氧化导致S（2）-氧化物（10a，11a）和相应的S（2）-二氧化物（10b，11b）。通过开环/闭环反应序列将硫代亚磺酸盐10a转化为双环亚硫酰胺12。[Pt（η2 -C 2 H 4）（PPh 3）2 ]（14）与二硫化物5a和13的氧化加成反应分别导致二硫代铂（II）络合物15和16。配合物16在结构上被表征。通过14与硫代亚磺酸盐10a的反应合成了磺基-硫醇基络合物17。硫代磺酸钠Pt II配合物18是通过Pt的氧化插入而制备的0进入相应的硫代磺酸盐10b的CS键中。此外，复合物18的特征在于单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290022