1,3-dihydro-1-phenylmethyl-1-isobenzofuranol | 54537-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-phenylmethyl-1-isobenzofuranol
• 英文别名: 1-Hydroxyl-1-benzylphthalan；1-benzyl-3H-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 54537-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LYSZETATLFYMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苄基酞 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1-phenylmethyl-1-isobenzofuranol
  参考文献：
  名称：

  环链互变异构是格氏试剂与取代邻苯二甲酸酯之间反应的一个因素

  摘要：

  与邻苯二甲酰亚胺一起，当量的格氏试剂的两个当量在无法控制的逐步反应中迅速反应。相反，3，3-和4，7-二取代的邻苯二甲酸酯仅与一当量的有机金属试剂反应。由一当量的邻苯二甲酸酯和格氏试剂形成的一次加成产物存在于环链互变异构中，其位置由邻苯二甲酰胺中存在的取代基与格氏试剂引入的烷基之间的相互作用控制。对于取代的邻苯二甲酸酯，这些相互作用阻止了主要加成产物的开环，因此第二当量的格氏试剂不发生反应。在不存在取代基的情况下，发生开环和第二当量的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97419-8

文献信息

• Ring-chain tautomerism of 1-hydroxyphthalans. An examination of structural effects
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91115-9

  日期：1984.1

  nzaldehyde exist in a tautomeric equilibrium. The effects of molecular structure on this equilibrium was examined using various derivatives of dihydroisobenzofuranol. Two effects of this molecular modification were identified: (i) 1-arylmethyl substituents favored the ring-opened tautomer if steric effects arose in the ring closed form and (ii) extending the conjugated system of the dihydroisobenzofuran

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。
• SMITH, J. G.;DIBBLE, P. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1667-1672
  作者：SMITH, J. G.、DIBBLE, P. W.

  DOI：——

  日期：——