(3-{3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenylazo}phenyl)acetic acid tert-butyl ester | 847834-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3-{3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenylazo}phenyl)acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 847834-89-3
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₄
• 分子量: 547.654
• InChiKey: DEBULBHREKLBKM-BSRQYYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenylazo}phenyl)acetic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-(aminomethyl)phenyl)azophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrobenzyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (3-{3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]phenylazo}phenyl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光诱导 β-发夹

  摘要：

  将光致变色偶氮苯接头作为转向元件并入已知在水溶液中折叠成β-发夹结构的氨基酸序列中。当接头处于其热力学有利的反式时，寡聚物形成禁止结构测定。光诱导的接头构象变化为顺式形式导致单体的形成，这些单体表现出明确的 β-发夹结构，由 (1) H NMR 确定。与未取代的生色团相比，光诱导的含偶氮苯肽的顺反异构化速度慢 30%。这些结果表明，适当取代的偶氮苯可以用作光诱导转折元件来研究和控制β-折叠的折叠和稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0442567

文献信息

• Photoswitchable Dynamic Combinatorial Libraries: Coupling Azobenzene Photoisomerization with Hydrazone Exchange
  作者：Lindsey A. Ingerman、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/jo801783w

  日期：2009.1.2

  The novel azobenzene-based monomer 1 was prepared, equipped with the necessary functionality to undergo simultaneous dynamic exchange processes: hydrazone exchange and photoisomerization. Acid-promoted hydrolysis of the azobenzene building block produced a dynamic combinatorial library of cyclic oligomers, while multibuilding block libraries were also generated upon addition of proline-based monomers. Libraries equilibrated under thermal conditions were dominated by trans isomers of the azobenzene macrocycles, whereas light-induced isomerization resulted in a conformational change of the library members to their corresponding cis-azo form. In the presence of a pentaproline template, a slower rate of thermal relaxation of the cis-azobenzene species 1(c) was observed, resulting in stabilization and amplification of this receptor due to favorable binding interactions. The facile identification and application of such photoswitchable receptors have the potential to allow for greater control over molecular recognition events.