trans-4-cyano-N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-proline benzyl ester | 1061737-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: trans-4-cyano-N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-proline benzyl ester
• CAS: 1061737-01-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: ZMRNOSRNEWNXHT-FNZWTVRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-cyano-N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-proline benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,4S)-4-[[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]methyl]-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIBACTERIAL CELL-PENETRATING PEPTIDES

  摘要：

  本公开涉及新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物，以及制备和使用这些新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物的方法。本发明的新型抗菌细胞穿透肽在吡咯烷环和胍基团之间的连接较短的情况下，对更广泛范围的细菌表现出意外的更高效能。

  公开号：

  US20200172579A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 trans-4-cyano-N-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTIBACTERIAL CELL-PENETRATING PEPTIDES

  摘要：

  本公开涉及新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物，以及制备和使用这些新型抗菌细胞穿透肽及其衍生物的方法。本发明的新型抗菌细胞穿透肽在吡咯烷环和胍基团之间的连接较短的情况下，对更广泛范围的细菌表现出意外的更高效能。

  公开号：

  US20200172579A1

文献信息

• Strategies for the Solid-Phase Diversification of Poly-<scp>l</scp>-proline-Type II Peptide Mimic Scaffolds and Peptide Scaffolds Through Guanidinylation
  作者：Stevenson Flemer、Alexander Wurthmann、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo8012258

  日期：2008.10.3

  A strategy for the solid-phase diversification of PPII mimic scaffolds through guanidinylation is presented. The approach involves the synthesis N-Pinc-N'-alkyl thioureas as diversification reagents. Analogues of Fmoc-Orn(Mtt)-OH can be incorporated into a growing peptide chain on Wang resin. Side chain deprotection with 1% TFA/CH(2)Cl(2) followed by EDCI-mediated reaction of N-Pmc-N'-alkyl thioureas with the side chain amine affords arginine analogues with modified guanidine head groups. The scope, limitations, and incidental chemistry are discussed.