ethyl (E)-3-(1-phenylaziridin-2-yl)acrylate | 810665-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-phenylaziridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-phenylaziridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 810665-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KJLZTIPFZWGUEI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-phenylaziridin-2-yl)acrylate 在 3,4-二氢-2H-吡喃 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到ethyl 2,5-dihydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氮丙啶基丙烯腈和丙烯酸酯与烯烃的光反应：头对头加合物的形成及其在制备吡咯嗪烷生物碱中的应用

  摘要：

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.031
• 作为产物：
  描述：

  (1-Phenylaziridin-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 ethyl (E)-3-(1-phenylaziridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-氮丙啶基丙烯腈和丙烯酸酯与烯烃的光反应：头对头加合物的形成及其在制备吡咯嗪烷生物碱中的应用

  摘要：

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.031

文献信息

• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: formation of head-to-head adducts and application to the preparation of pyrrolizidine alkaloid
  作者：Keitaro Ishii、Takuya Sone、Yukio Shimada、Takahide Shigeyama、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.031

  日期：2004.11

  The photochemical C,C-bond cleavage of N-benzyl β-aziridinylacrylonitrile 1 and acrylate 2 and the subsequent [3+2] cycloaddition with electron-deficient alkenes afforded head-to-head adducts selectively and efficiently. Irradiation of N-phenyl aziridine 3 with acrylonitrile gave adducts, but photoreaction of N-benzoyl aziridine 4 and thermal reactions of 3 and 4 with alkenes yielded C(γ),N-cleaved

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。