methyl (3Z)-6-(2-propenyloxy)-3-hexenoate | 192384-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3Z)-6-(2-propenyloxy)-3-hexenoate
• CAS: 192384-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MGMWKFXXNMDCDL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z)-6-(2-propenyloxy)-3-hexenoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 N-methoxy-N-methyl-(3Z)-6-(2-propenyloxy)-3-hexenoicamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3Z)-6-hydroxy-3-hexenoate 、 3-溴丙烯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到methyl (3Z)-6-(2-propenyloxy)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u