Ethyl 5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)pentanoate | 312263-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)pentanoate
• CAS: 312263-05-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: JKEOTEXWVTUANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)pentanoate 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)-3-[methyl-[5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)pentanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽αvβ3拮抗剂。第7部分：3-取代的四氢萘啶衍生物。

  摘要：

  制备一系列含有α（v）β（3）拮抗剂的3-取代的四氢-[1,8]萘啶。它们的体外IC（50）值与3个取代基的电子性质的比较显示出良好的线性Hammett相关性（rho = -1.96，R（2）= 0.959）。在四氢-[1,8]萘啶的3位上的吸电子基团降低了效能，而供电子基团提高了效能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 5-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非肽αvβ3拮抗剂。第7部分：3-取代的四氢萘啶衍生物。

  摘要：

  制备一系列含有α（v）β（3）拮抗剂的3-取代的四氢-[1,8]萘啶。它们的体外IC（50）值与3个取代基的电子性质的比较显示出良好的线性Hammett相关性（rho = -1.96，R（2）= 0.959）。在四氢-[1,8]萘啶的3位上的吸电子基团降低了效能，而供电子基团提高了效能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.036

文献信息

• US6410526B1
  申请人：——

  公开号：US6410526B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• Non-peptide α v β 3 antagonists. Part 7: 3-Substituted tetrahydro- [1,8] naphthyridine derivatives
  作者：Jiabing Wang、Michael J. Breslin、Paul J. Coleman、Mark E. Duggan、Cecilia A. Hunt、John H. Hutchinson、Chih-Tai Leu、Sevgi B. Rodan、Gideon A. Rodan、Le T. Duong、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.036

  日期：2004.2

  A series of 3-substituted tetrahydro-[1,8]naphthyridine containing alpha(v)beta(3) antagonists was prepared. A comparison of their in vitro IC(50) values to the electron properties of the 3-substituents revealed a good linear Hammett correlation (rho=-1.96, R(2)=0.959). Electron-withdrawing groups at the 3-position of the tetrahydro-[1,8]naphthyridine decreased potency while electron-donating groups

  制备一系列含有α（v）β（3）拮抗剂的3-取代的四氢-[1,8]萘啶。它们的体外IC（50）值与3个取代基的电子性质的比较显示出良好的线性Hammett相关性（rho = -1.96，R（2）= 0.959）。在四氢-[1,8]萘啶的3位上的吸电子基团降低了效能，而供电子基团提高了效能。