4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid | 1146968-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1146968-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆O₂
• 分子量: 282.261
• InChiKey: YGNCTRNTIMZDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2-(2-(2-(4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations

  摘要：

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc03434e
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 、 对氰基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以21.7%的产率得到4-(6-Pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations

  摘要：

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc03434e

文献信息

• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Clicking 1,2,4,5-tetrazine and cyclooctynes with tunable reaction rates
  作者：Weixuan Chen、Danzhu Wang、Chaofeng Dai、Donald Hamelberg、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c2cc16716f

  日期：——

  Substituted tetrazines have been found to undergo facile inverse electron demand Diels–Alder reactions with “tunable” reaction rates.

  已发现替代的四氮唑能够以“可调节”的反应速率进行简便的逆电子需求Diels–Alder反应。
• Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations
  作者：S. Hörner、C. Uth、O. Avrutina、H. Frauendorf、M. Wiessler、H. Kolmar

  DOI：10.1039/c5cc03434e

  日期：——

  A modular bioconjugation strategy based on stepwise oxime ligation and inverse electron-demand Diels–Alder reaction.

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。