1-bromo-2-(phenylsulfonylmethyl)naphthalene | 138450-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(phenylsulfonylmethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-benzenesulfonylmethyl-1-bromo-naphthalene；2-(Benzenesulfonylmethyl)-1-bromonaphthalene
• CAS: 138450-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂S
• 分子量: 361.259
• InChiKey: UJSGRLCVFRFEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(phenylsulfonylmethyl)naphthalene 在 sodium amalgam 、 1-溴代萘 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Bromo-2-[2-[2-bromo-3-[2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethyl]phenyl]ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  旋光性三芳基硼烷：乙醇桥联的三芳基硼烷的合成和立体异构

  摘要：

  合成了乙醇桥联的三芳基硼烷1a–c。将硼烷1b和1c拆分成光学纯的形式（光学拆分三芳基硼烷的第一个实例）。确定了消旋作用的激活参数。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80170-b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-bromo-2-(phenylsulfonylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化羧酰胺化和醛醇缩合级联反应合成环杂恶唑基和吡唑并异喹啉酮

  摘要：

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。

  DOI：

  10.1021/jo9010574

文献信息

• Synthetic Utility of Arylmethylsulfones: Annulative π-Extension of Aromatics and Hetero-aromatics Involving Pd(0)-Catalyzed Heck Coupling Reactions
  作者：Elumalai Sankar、Potharaju Raju、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01813

  日期：2017.12.15

  A straightforward and general method for the synthesis of annulated thiophene, dibenzothiophene, and carbazoles analogues has been achieved involving alkylation of 2-bromo-1-(phenylsulfonylmethyl)arene/heteroarene with arylmethyl bromides/heteroarylmethyl bromides using t-BuOK as a base in DMF, followed by Pd(0)-mediated intramolecular Heck coupling in the presence of K2CO3 in DMF at 80–140 °C. The

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。