ethyl 2'-nitrobiphenyl-4-carboxylate | 108621-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-nitrobiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: 4-(ethoxycarbonyl)-2'-nitrobiphenyl；2'-nitro-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；2'-Nitro-biphenyl-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2'-nitro-4-biphenylcarboxylate；ethyl 4-(2-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 108621-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ZPSJYOMXGNXESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-nitrobiphenyl-4-carboxylate 在 sodium persulfate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 ethyl 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2'-nitrobiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族羧酸的脱羧：进入较温和的反应条件

  摘要：

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201018

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Nitro-Substituted Aromatics with Aryl Halides
  作者：Laurence Caron、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol801839w

  日期：2008.10.16

  Direct arylation reactions of nitrobenzenes and aryl halides occur in good yield and high ortho regioselectivity. These reactions can be performed on gram scale with as few as 3 equiv of the nitro arene relative to the aryl halide. The synthetic utility of this method is demonstrated via rapid synthesis of a Boscalid intermediate.

  硝基苯和芳基卤化物的直接芳基化反应产率高且邻位选择性高。这些反应可以以克级进行，相对于芳基卤化物少至3当量的硝基芳烃。通过快速合成Boscalid中间体证明了该方法的合成效用。
• Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Bettina Melzer、Christophe Linder、Guojun Deng、Laura M. Levy

  DOI：10.1021/ja068993+

  日期：2007.4.1

  with aryl halides. This bimetallic system allows the direct coupling of various aryl, heteroaryl, or vinyl carboxylic acids with aryl or heteroaryl iodides, bromides, or chlorides at 160 degrees C in the presence of a mild base such as potassium carbonate. The present scope and potential economic impact of the reaction are demonstrated by the synthesis of 42 biaryls, some of which are of substantial industrial

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。
• Makarowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1452,1457; engl. Ausg. S. 1399, 1404
  作者：Makarowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Carboxylates
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.1002/anie.200800728

  日期：2008.9.1