ethyl 3-(tert-butylimino)-2-methylacrylate | 53183-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butylimino)-2-methylacrylate
• CAS: 53183-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CTEFHQKLRAVUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butylimino)-2-methylacrylate 、 炔丙胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-[1-(tert-butyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 异氰酸叔丁酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-(tert-butylimino)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的重氮化合物与异氰酸酯的交叉偶联以获取酮丁胺

  摘要：

  重氮化合物和异氰化物是有机合成中常用的反应性官能团和有价值的结构单元。它们用于合成有用的可分离酮亚胺的交叉偶联在合成化学中仍未解决。在本文中，我们报告了通过钯催化的易偶合重氮化合物与异氰酸酯的交叉偶联制备酮亚胺的一般方法。该反应得益于使用容易获得的起始原料，宽的底物范围，高的官能团耐受性和产物的高产率，并且所得酮亚胺适合于进一步的官能化。实验结果和DFT计算清楚地证实了Pd（II）-异氰酸酯络合物作为活性催化物质的初始形成，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02867

文献信息

• Iron‐Catalysed Carbene Transfer to Isocyanides as a Platform for Heterocycle Synthesis
  作者：Thomas R. Roose、H. Daniel Preschel、Helena Mayo Tejedor、Jasper C. Roozee、Trevor A. Hamlin、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202203074

  日期：2023.2.10

  The readily available low-valent iron complex [Fe(CO)3NO]− catalyzes the efficient transfer of carbenes to isocyanides. The resulting ketenimines undergo in situ cyclocondensation with various bisnucleophiles to give a broad range of medicinally relevant heterocycles. A plausible mechanism for the carbene transfer is proposed based on DFT calculations.

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Heterocumulenes:  Regioselective Preparation of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo991922r

  日期：2000.5.1

  A catalyst system comprising palladium acetate-bidentate phosphine is effective for the cyclocarbonylation of o-iodoanilines with heterocumulenes at 70-100 degrees C for 12-24 h to give the corresponding 4(3H)-quinazolinone derivatives in good yields. Utilizing o-iodoaniline with isocyanates, carbodiimides, and ketenimines for the reaction, 2,4-( LH,3H)-quinazolinediones, 2-amino4(3H)-quinazolinones and 2-alkyl-4(3H)-quinazolinones were obtained, respectively. The nature of the substrates including the electrophilicity of the carbon center of the carbodiimide, and the stability of the ketenimine, influence the product yields of this reaction. Urea-type intermediates are believed to be generated first in situ from the reaction of o-iodoanilines with heterocumulenes, followed by palladium-catalyzed carbonylation and cyclization to yield the products.
• Froyen,P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 586 - 588
  作者：Froyen,P.

  DOI：——

  日期：——