(2S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-ol | 478303-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 478303-55-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: SXGNGQWAOVFWSD-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-(trimethoxymethylphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentyloxy]-dimethyl-silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-ol 、 (2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919