[(2R,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate | 944584-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate
• CAS: 944584-67-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 451.638
• InChiKey: LOSZJTVLFREQNT-AFMDSPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-3-丁炔-1-醇 、 乙酰氯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 2-溴丙酰氯 生成 [(2R,4R)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate 、 [(2S,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate 、 [(2R,4S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate 、 [(2S,4R)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-4-methyl-3-methyliden-5-oxo-2-pyrrolidinyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043