Methyl (3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate | 161691-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 161691-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZIVLJYLMIZRBGX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 Methyl (3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-2-hydroxycyclopentene-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到Methyl (9E)-9-(furan-2-ylmethylidene)-3-oxobicyclo[4.3.0]nonan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Charonnet; Filippini; Rodriguez, Synthesis, 2001, # 5, p. 788 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Filippini Marie-Helene, Rodriguez Jean, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 1, S 33-34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unprecedented DBU–MeOH promoted one-pot γ-arylidenation of cyclic β-ketoesters by a directed γ-aldol reaction and dehydration sequence
  作者：Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c39950000033

  日期：——

  Cyclic β-ketoesters 1 undergo, in a one-pot process, an unprecedented DBU–MeOH promoted selective γ-arylidenation with aldehydes 2, by a directed γ-aldol reaction and dehydration sequence, to afford stereoselectively synthetically valuable cycloalkenones 3 in good yields.

  通过定向δ-醛醇反应和脱水顺序，环状δ-酮酯 1 与醛 2 发生了前所未有的 DBUâMeOH 促进的选择性δ-酰亚胺化反应，从而以良好的收率获得了具有立体选择性价值的环烯酮 3。