2,6-diethynyl-4-nitropyridine | 680988-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-diethynyl-4-nitropyridine
• CAS: 680988-06-1
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: OVYLBIBTGYTAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynyl-4-nitropyridine 、 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3-iodobenzoate 在 copper(l) iodide tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以0.0699 g的产率得到2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 3-[2-[6-[2-[3-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxycarbonyl]phenyl]ethynyl]-4-nitropyridin-2-yl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Containing m-Phenylene Ethynylene Oligomers Having Tunable Basicities

  摘要：

  Incorporation of a pyridine monomer into the backbone of a m-phenylene ethynylene oligomer allows functionalization of the interior binding cavity of the folded oligomer. The basicity of the inwardly directed pyridine moiety was modulated by changing the substituents on the pyridine ring and through oligomer folding, granting access to a pK(a) range of 5-14 in acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/ol0363016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2,6-diethynyl-4-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Single-Site Modifications and Their Effect on the Folding Stability of m-Phenylene Ethynylene Oligomers

  摘要：

  The folded structure of a m-phenylene ethynylene oligomer is tolerant to single-site modifications to both the backbone sequence and end groups. The helical structure is reinforced by multiple noncovalent interactions, allowing the oligomer sequence to be customized without a significant change in stability in most cases. The small changes that are observed are consistent with the expected behavior of pi-stacked systems and demonstrate subtle control over folding through single-site modifications.

  DOI：

  10.1021/ol036376+

文献信息

• Designing Structural Motifs for Clickamers: Exploiting the 1,2,3-Triazole Moiety to Generate Conformationally Restricted Molecular Architectures
  作者：Denise Zornik、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Christina M. Thiele、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201002491

  日期：2011.2.1

  around the single bonds attached to both the 1‐ and 4‐positions of the 1,2,3‐triazole moiety and should therefore be able to induce well‐defined conformational preferences in higher oligomers and polymers, that is, foldamers. Various compounds were synthesized and characterized with regard to their preferred conformations in all three aggregation states—that is, in the gas phase, in solution as well

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱
• Click Synthesis of Shape-Persistent Azodendrimers and their Orthogonal Self-Assembly to Nanofibres
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour

  DOI：10.1071/ch17644

  日期：——

  The copper(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has been efficiently utilized to synthesize a series of dendrons with amino functionalities. The aminodendrons successfully underwent azodimerization to furnish a series of pyridyl- and phenyl-based azodendrimers with peripheral alkyl or ether side chain substituents. The molecular structures of the azodendrimers were fully assigned

  铜（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应已被有效地用于合成一系列具有氨基官能度的树枝状分子。氨基树枝状分子成功地进行了偶氮二聚，以提供一系列具有外围烷基或醚侧链取代基的基于吡啶基和苯基的偶氮树状大分子。使用不同的光谱技术（例如1 H NMR和131 H NMR，和分子量使用MALDI-TOF质谱法测定。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究了偶氮树枝状聚合物的分子自组装，揭示了高度有序且均匀的自组装纳米纤维的形成。
• [EN] ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA POLYMÉRISATION D'ACIDES NUCLÉIQUES PAR DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2019135975A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds, methods and compositions for improving on nucleic acid polymerization, including DNA replication by in vitro primer extension to generate, for example, polymers for nanopore-based single molecule sequencing of a DNA template. A nucleic acid polymerase reaction composition is provided with polymerization enhancement moieties, which allows enhanced DNA polymerase activity with nucleotide analogs, resulting in improved length of primer extension products for sequencing applications.

  本发明涉及化合物、方法和组合物，用于改善核酸聚合，包括通过体外引物延伸的DNA复制，以生成例如纳米孔单分子测序的聚合物的方法。提供一种含有聚合增强物的核酸聚合酶反应组合物，其允许使用核苷酸类似物增强DNA聚合酶活性，从而改善引物延伸产物的长度，以用于测序应用。
• Amphiphilic Folded Dendrimer Discs and Their Thermosensitive Self-Assembly in Water
  作者：Tamer El Malah、Simone Rolf、Steffen M. Weidner、Andreas F. Thünemann、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201200414

  日期：2012.5.7

  Folded dendrimers with peripheral ether side chains show a thermally induced hierarchical aggregation process, in which the transition temperature and the dimensions of the aggregates can readily be tuned via the generation number (see figure).

  具有外围醚侧链的折叠树枝状聚合物表现出热诱导的分级聚集过程，在该过程中，转变温度和聚集体的尺寸可以通过世代数方便地进行调节（见图）。
• ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Stratos Genomics Inc.

  公开号：EP3735409A1

  公开（公告）日：2020-11-11