1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine | 2868-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 3-(1-hydrazonoethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(1-hydrazono-ethyl)-4-hydroxy-chromen-2-one
• CAS: 2868-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: QXNBVCTUJDYRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  425.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4-Oxo-3-methyl-1.4-dihydro-<1>benzopyrano<4.3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 194 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and exploratory biological evaluation of 3-[(N-4-benzyloxyphenyl)iminoethyl]- and 3-(1-hydrazonoethyl)-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.760

文献信息

• 一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针 及其制备方法和应用
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN107382981B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明提供了一种基于吡咯‑香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡咯‑香豆素双腙衍生物的化学结构式如下，本发明通过用缩合反应制备吡咯‑香豆素双腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铜离子的溶液荧光显著淬灭。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铜离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
• 3-Substituted-4-hydroxycoumarin as a new scaffold with potent CDK inhibition and promising anticancer effect: Synthesis, molecular modeling and QSAR studies
  作者：Nehad A. Abdel Latif、Rasha Z. Batran、Mohammed A. Khedr、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.005

  日期：2016.8

  A new series of 3-substituted-4-hydroxycoumarin derivatives was designed, synthesized, and evaluated for CDK inhibiting and anticancer activities. All the synthesized target compounds showed remarkably high affinity and selectivity towards CDK1B, compared to flavopiridol, with Ki values in the low nanomolar range (Ki=0.35-0.88nM). Most of them elicited considerable inhibiting effect against CDK9T1

  设计，合成并评估了一系列新的3-取代-4-羟基香豆素衍生物的CDK抑制和抗癌活性。与flavopiridol相比，所有合成的目标化合物均对CDK1B表现出极高的亲和力和选择性，Ki值在低纳摩尔范围内（Ki = 0.35-0.88nM）。它们中的大多数引起对CDK9T1的显着抑制作用（Ki ＝ 3.26-23.45nM）。此外，所有目标化合物均针对18种类型的人类肿瘤细胞系进行了体外测试。hydr 3a，N-苯基吡唑啉衍生物6b和2-氨基吡啶基-3-甲腈衍生物8c是针对MCF-7乳腺癌细胞系的最有效抗癌剂（分别为IC50 = 0.21、0.21和0.23nM）。目标化合物3a，在MCF-7乳腺癌小鼠异种移植模型中进一步评估了6b和8c，并显示了10mg / kg剂量的体内功效。对接研究证实了CDK1B活性位点的独特结合模式，其得分高于黄酮哌啶醇。定量结构活动关系研究已经完成，揭示了0.81的高度预测力R（2）。
• Synthesis, homology modeling, molecular docking, dynamics, and antifungal screening of new 4-hydroxycoumarin derivatives as potential chitinase inhibitors
  作者：Rasha Z. Batran、Mohammed A. Khedr、Nehad A. Abdel Latif、Abeer A. Abd El Aty、Abeer N. Shehata

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.099

  日期：2019.3

  was carried out using the built homology models of specified fungal species and the top ranked molecules with promising binding affinity were subjected to further molecular dynamic simulation to evaluate their binding stability. The top compounds were then tested in vitro against three phytopathogenic fungi, including Fusarium solani, Fusarium oxysporium and Aspergillus niger in addition to three candida

  摘要 几丁质酶活性的抑制对于开发新型抗真菌剂具有重要意义。在这里，我们探索了 4-羟基香豆素作为抑制几丁质酶的新型天然产物衍生支架。合成了一系列新的 4-羟基香豆素衍生物，在 3 位含有希夫碱基基序，并通过计算预测几丁质酶结合亲和力。利用构建的特定真菌物种的同源模型进行对接模拟研究，并对具有良好结合亲和力的排名靠前的分子进行进一步的分子动力学模拟，以评估其结合稳定性。然后针对三种植物病原真菌在体外测试了顶级化合物，包括 Fusarium solani、Fusarium oxysporium 和 Aspergillus niger 以及三种念珠菌，包括白色念珠菌、热带念珠菌和克柔念珠菌。进一步评估活性抗真菌候选物的几丁质酶抑制作用。大多数测试的化合物显示出有希望的抗真菌作用。2,4-二氯苯基席夫碱 2e 对大多数测试的真菌和酵母表现出广泛的抗真菌活性，而 3-氟苯基席夫碱 2a 显示出最高的抗念珠菌作用。席夫碱
• Synthesis and Spectral Characterization of Asymmetric Azines Containing a Coumarin Moiety: The Discovery of New Antimicrobial and Antioxidant Agents
  作者：Milenko N. Ristić、Niko S. Radulović、Biljana R. Dekić、Vidoslav S. Dekić、Novica R. Ristić、Zorica Stojanović-Radić

  DOI：10.1002/cbdv.201800486

  日期：2019.1

  containing a p-hydroxyphenyl group were shown to be the most effective antimicrobial agents, and in the case of resistant strains of Staphylococcus aureus and Acinetobacter baumannii, the activity was comparable to that of chloramphenicol. The derivative having a 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl group exhibited pronounced antioxidant power reacting rapidly and in 1 : 1 mol ratio with the DPPH radical.

  通过4-羟基-3-乙酰基香豆素的与不同取代的芳族醛的反应制备了九种含香豆素部分的不对称嗪。完全鉴定了该嗪的光谱，包括1 H-和13 C-NMR共振的完全分配，并在卤虫模型中评估了它们的急性毒性。在DPPH分析中测试了其清除自由基的活性，并确定了对7种细菌和2种真菌菌株的体外抗菌活性。已显示含有对羟基苯基的嗪是最有效的抗菌剂，在金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的耐药菌株中，其活性与氯霉素相当。导数为3的