(R)-2-(4-methoxy-benzylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester | 188195-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxy-benzylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pent-4-enoate
• CAS: 188195-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QPVYGURBDZRSAH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxy-benzylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(1S,2R)-1-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (R)-2-(4-methoxy-benzylamino)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31788

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ring closing olefin metathesis of non-natural α-amino acids
  作者：Floris P.J.T. Rutjes、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02390-8

  日期：1997.1

  The use of various enantiopure amino acid-derived diolefins as substrates for the ring closing olefin metathesis reaction (RCM) has been investigated. This reaction has been shown to be an efficient transformation for providing highly functionalized 6- and 7-membered ring amino acids.

  已经研究了使用各种对映体纯的氨基酸衍生的二烯烃作为用于闭环烯烃复分解反应（RCM）的底物。已经表明该反应是提供高度官能化的6元和7元环氨基酸的有效转化。
• [EN] AMINOAZEPINE DERIVATIVES AS HIGHLY EFFICIENT INHIBITORS OF THE INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS HAUTEMENT EFFICACES DU MONOXYDE D'AZOTE SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2008031788A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The compounds of formula (I) wherein X represents a halogen atom, the stereoisomers thereof and the salts of the compounds and the stereoisomers thereof are effective inhibitors of the inducible nitric oxide synthase.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle X est un atome d'halogène, leurs stéréoisomères, les sels desdits composés et leurs stéréoisomères, qui sont des inhibiteurs efficaces du monoxyde d'azote synthase inductible.