tert-butyl-3-(3-oxo-3H-phenoxazin-7-yloxy)propylcarbamate | 1000598-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl-3-(3-oxo-3H-phenoxazin-7-yloxy)propylcarbamate
• CAS: 1000598-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: XOLBGKVMGSGICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-(3-oxo-3H-phenoxazin-7-yloxy)propylcarbamate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到7-(3-氨基丙氧基)-3H-吩恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Activity-based fluorescent reporters for monoamine oxidases in living cells

  摘要：

  单胺氧化酶报告因子 1 和 2（MR1 和 MR2）是一种底物系留活性探针，它利用串联胺氧化/β-消除机制，直接特异性地检测体外和活细胞中 MAO 化学反应，而无需额外的酶或其他活化试剂。

  DOI：

  10.1039/b713190a
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 、 N-BOC-3-氯丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到tert-butyl-3-(3-oxo-3H-phenoxazin-7-yloxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Activity-based fluorescent reporters for monoamine oxidases in living cells

  摘要：

  单胺氧化酶报告因子 1 和 2（MR1 和 MR2）是一种底物系留活性探针，它利用串联胺氧化/β-消除机制，直接特异性地检测体外和活细胞中 MAO 化学反应，而无需额外的酶或其他活化试剂。

  DOI：

  10.1039/b713190a

文献信息

• Resorufin Enters the Photodynamic Therapy Arena: A Monoamine Oxidase Activatable Agent for Selective Cytotoxicity
  作者：Toghrul Almammadov、Gizem Atakan、Ozen Leylek、Gulnihal Ozcan、Gorkem Gunbas、Safacan Kolemen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00484

  日期：2020.12.10

  A red-absorbing, water-soluble, and iodinated resorufin derivative (R1) that can be selectively activated with a monoamine oxidase (MAO) enzyme was synthesized, and its potential as a photodynamic therapy (PDT) agent was evaluated. R1 showed high 1O2 generation yields in aqueous solutions upon addition of MAO isoforms, and it was further tested in cell culture studies. R1 induced photocytotoxicity

  合成了一种可被单胺氧化酶 (MAO) 酶选择性激活的吸收红色、水溶性和碘化试卤灵衍生物 ( R1 )，并评估了其作为光动力疗法 (PDT) 药剂的潜力。R1在添加 MAO 同种型后在水溶液中显示出高1 O 2生成率，并在细胞培养研究中进行了进一步测试。R1在癌细胞中被内源性 MAO 酶触发后诱导光细胞毒性，在具有高 MAO-A 表达的 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞中具有更高的效率。此外，R1在癌细胞和正常细胞之间显示出不同的细胞毒性，没有任何显着的暗毒性。据我们所知，R1标志着基于试卤灵的光敏剂 (PS) 的第一个例子，以及第一个被 MAO 酶激活的抗癌药物。值得注意的是，由于多功能试卤灵化学，目标 PDT 试剂仅通过三个步骤获得。