tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate | 1330173-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate
• CAS: 1330173-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GZSPARPTKXWXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 palladium diacetate 、 C₃₆H₄₉N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 C₃₀H₂₃NO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组合钯和卤化铵催化剂用于甲基乙烯基酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐：从 1,4-碳二极到离子对

  摘要：

  在这里，我们报道了来自不同醛和甲基乙烯基酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸酯可以直接用作钯-三亚甲基甲烷1,4-碳二极型前体，并且通过添加手性卤化铵作为前体，可以精细调节反应性和对映选择性。离子对催化剂。新组装的中间体含有电子中性的 π-烯丙基卤化钯络合物和反应性紧致离子对，可有效地与不同的活化烯烃或靛红进行不对称 [4 + 2] 环化，通常具有高区域性、非对映性和对映性通过调节基底或催化剂组件，可以很好地实现选择性，甚至可切换的区域发散或非对映发散环化。进行了一系列控制实验，包括紫外/可见光吸收研究和密度泛函理论计算，以合理化这种结合钯配合物和卤化铵作为离子对催化剂的新型双活化模式。

  DOI：

  10.1039/d1sc03517g
• 作为产物：
  描述：

  3-[furan-2-yl(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501

文献信息

• Asymmetric substitutions of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with pyrrole and indole derivatives
  作者：Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob06671d

  日期：——

  An efficient asymmetric substitution process of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with various pyrrole and indole derivatives has been developed in the presence of (DHQD)2PYR in THF, affording the corresponding products in good to high yields (up to 99% yield) and moderate to high ee values (up to 92 and 96% ee) under mild conditions.

  高效的不对称取代过程 O-Boc存在下，开发了具有各种吡咯和吲哚衍生物的受保护的Morita–Baylis–Hillman加合物。 （DHQD）2 PYR 在 四氢呋喃，可在温和条件下以高至高产量（高达99％的产率）提供适当的产品，并提供中等至高ee值（高达92和96％ee）的相应产品。
• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。