2-(4-氟苯甲酰基)-4-氯苯甲酸甲酯 | 947263-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯甲酰基)-4-氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorobenzoyl)-4-chlorobenzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-(4-fluorobenzoyl)benzoate
• CAS: 947263-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO₃
• 分子量: 292.694
• InChiKey: KRSQNQGTUXOFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  396.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯甲酰基)-4-氯苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 paraffin oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. Pulla; Bhujanga Rao; Usharani, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1829 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-氟苯甲酰基)-4-氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. Pulla; Bhujanga Rao; Usharani, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1829 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。