1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenyl-2-propene | 1060763-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenyl-2-propene
• 英文别名: 1-(2-phenylprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(2-Phenylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1060763-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XLBGDKWBZCRFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 methyl 2-phenylallyl carbonate 在 nickel(II) iodide 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  镍与烯丙基碳酸酯的镍催化还原烯丙基化

  摘要：

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339111

文献信息

• Reactive organoallyl species generated from aryl halides and allene: allylation of α,β-unsaturated aldehydes and cyclic ketones employing Pd/In transmetallation processes
  作者：Laura A.T. Cleghorn、Ronald Grigg、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.100

  日期：2008.9

  β-unsaturated aldehydes and cyclic ketones promoted by Pd/In transmetallation processes has been studied. The unsaturated aldehydes underwent regioselective 1,2-addition to afford secondary homoally alcohols. The reactions have been performed using Pd(OAc)2/PPh3 as catalytic system and metallic indium affording the products in good yields. The same transformation with unsaturated ketones proved to be less efficient

  研究了Pd / In金属转移过程促进的α，β-不饱和醛和环状酮的烯丙基化。对不饱和醛进行区域选择性的1，2-加成，得到仲均醇。已经使用Pd（OAc）2 / PPh 3作为催化体系和金属铟进行了反应，从而以良好的收率提供了产物。事实证明，用不饱和酮进行的相同转化效率较低，而在CuI存在下，饱和环状酮的收率通常较高。在这些后面的过程中，远端杂原子的存在会影响反应速率。
• Regiocontrolled Addition of Arylboronic Acids to Allenes Using Palladium and Platinum Catalysts
  作者：Masahiro Yoshida、Kennosuke Matsuda、Yasunobu Shoji、Takahiro Gotou、Masataka Ihara、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol8021484

  日期：2008.11.20

  Studies about the regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a palladium or a platinum catalyst have been described. The selectivity of the reaction can be altered by the choice of the metal reagent and base. Contrary to the formation of endo-olefinic products in the reactions using hydroxopalladium complex, predominant production of exo-olefinic products was observed by the reaction with hydroxoplatinum complex.