2-(4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine | 1041085-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(4-chlorophenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1041085-58-8
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂N
• 分子量: 376.285
• InChiKey: GIWQAHRVOWNTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对氯碘苯 在 ruthenium trichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到2-(4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C–H bond functionalisation with [RuH(codyl)2]BF4 catalyst precursor

  摘要：

  在配位碱的辅助下，利用钌催化剂对含有杂环（吡啶、噁唑啉、吡唑）的炔烃的（杂）芳基卤化物进行了直接催化二芳基化反应。这是一种不产生任何金属盐废物的交叉耦合 CâC 键形成的绿色工艺。新催化体系基于[HRu(codyl)2]BF4/2KY（KY：KOAc、KOPiv、KPI（磷酰亚胺钾）]，其中辅助配体 Y 可促进 CâH 键的初始裂解。研究表明，Ru/2KY 系统的效率在很大程度上取决于两种底物的性质。

  DOI：

  10.1039/c1gc15642j

文献信息

• Peroxide-Promoted Regioselective Arylation of 2-Phenylpyridines and Related Substrates with Aryl Iodides
  作者：Yuhong Zhang、Kai Cheng、Jinlong Zhao、Chunsong Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1072765

  日期：2008.5

  The direct arylation of aryl iodides with 2-phenylpyr­idines and related substrates was carried out smoothly in the presence of 5 mol% RuCl3 using benzoyl peroxide as a promoter to generate biarylated products in high yields. The method is simple, efficient, and regioselective, and employs only commercially available reagents.

  在5 mol%的RuCl3存在下，使用苯甲酰过氧化物作为促进剂，顺利地实现了芳香碘化物与2-苯基吡啶及相关底物的直接芳烃化反应，生成了高产率的二芳基化产品。该方法简单、高效且具有区域选择性，且仅使用商业上可获得的试剂。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。
• [RuCl3(H2O)n]-catalyzed direct arylations
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Robert Born

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.050

  日期：2008.6

  Catalytic amounts of economically attractive [RuCl3(H2O)(n)] allow for direct arylations via C-H bond functionalization with aryl bromides under phosphine ligand-free reaction conditions. Thereby, a variety of functionalized (hetero)aryl bromides, bearing either electron-withdrawing or electron-releasing substituents, can be employed for direct arylations of pyridine, oxazoline, pyrazole, or ketimine derivatives as pronucleophiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Oxidative C−H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives via Decarbonylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Qi Shuai、Luo Yang、Xiangyu Guo、Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja105396b

  日期：2010.9.8

  A new concept for aryl aryl coupling that involves oxidative decarbonylative coupling of aryl C-H bonds and readily available aldehydes has been developed, achieving the aryl-aryl union with complete control of reaction sites.