[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,6S,7S,7aR)-4-bromo-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 126841-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,6S,7S,7aR)-4-bromo-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126841-31-4
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₁₃
• 分子量: 597.411
• InChiKey: LJWJKLIGGXPZSR-VVZZTRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,6S,7S,7aR)-4-bromo-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,6S,7S,7aR)-4-bromo-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, P. M.;PREMARATNE, P.;MANRO, A.;HUSSAIN, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4721-4722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。